Sehr interessante Frage. Da werden sicher die verschiedensten Geschichten rauskommen, die werde ich im Anschluss gleich noch gemütlich nachlesen.
Aber erst mal meine eigene Geschichte:
Bis zu meinem Auszug mit 19 hab ich auf der Singer meiner Mutter genäht.
Nachdem die Wohnung eingerichtet war, gab es die erste eigene Maschine, eine Privileg, die eine Brother BC2100 war.
Die hat mir zehn Jahre gereicht.
Dann ging es ein bisschen schneller 
Brother Innovis 955, 2 Jahre.
Upgrade auf Husqvarna Viking Designer Topaz 30, auch etwa 2 Jahre.
Anschaffung einer Overlock von W6 (1 Jahr) und einer Bernina 215 (auch ein Jahr).
Topaz 30 und B215 weg, Bernina 530 her, für ein Jahr.
Irgendwo dazwischen Erwerb der Janome Cover 2000CPX.
Tausch der W6 gegen die Bernina L460.
2018 Janome gegen Brother getauscht, mit dem Wissen, dass es nicht die letzte Cover sein wird. Mein Wunschmodell gibt es noch nicht.
2019 hab ich mich dann für die Bernina B790 entschieden, für mich aktuell die perfekte Lösung und ich sehe keinen Grund zu Wechseln.
2020 dann Tausch der L460 gegen die L850, auch hier kein Anreiz mehr für eine Andere. Dazu eine Hus Opal 690 als Reserve und Reisemaschine.
2021 Neue Cover ist bestellt. Ob es die letzte sein wird? Keine Ahnung.
Und als Reserve noch eine alte Ruby, dafür die Opal 690 weg.
Ich bin da eh sehr pragmatisch. Ich nehme die Maschine, die gerade meine Wünsche am besten erfüllt (und im Budget liegt), immer mit dem Wissen, dass es jederzeit passieren kann, dass eine kommen wird, die ich haben möchte. Es sind Lebensabschnittsgefährten, ich muss die nicht heiraten. Bis jetzt konnte ich allerdings (auch weil ich Zeit hatte) die vorherige Maschine immer für einen guten Preis verkaufen und ich kaufe auch oft Vorführer oder Gebrauchte.